（第二课时）
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
3.2.2 苯
Michael Faraday
(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。
C6H6
苯的发现
Zx.xk
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的
独特的键(六个键完全相同)
一、苯分子的结构
（1）苯分子中所有原子在同一平面,
为平面正六边形结构
（一）分子式 C6H6
(二）结构式
（三）结构特点
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯中的6个C原子和H原子位置等同
结论
苯的一取代物只有一种
（四）苯分子结构简式：
凯库勒式
二、苯的物理性质
苯通常是 、 气味的 毒
体， 溶于水，密度比水 ，
熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。
小
无色
有特殊
液
不
有
三、 苯的化学性质
1、氧化反应:
火焰明亮并带有浓烟
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、取代反应
Z.x.x. K
⑴ 苯与溴的取代反应:
反应条件：纯溴、催化剂
注意:
溴苯
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
①、溴水不与苯发生反应
②、只发生单取代反应
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
⑵ 苯的硝化:
硝基苯
①. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶
于水，密度比水大,有毒。
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不
断振荡。
③. 条件: 50-60oC 水浴加热
④. 浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
注意事项:
3、苯的加成反应
环己烷
3
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
苯比烯、炔烃难进行加成反应
苯的化学反应特点：
易取代.难加成.难氧化
学科网
(四)苯的用途
苯
洗涤剂
聚苯乙烯塑料
溶剂
增塑剂
纺织材料
消毒剂
染料
服装
制鞋
纤维
食品防腐剂
药物
结构式 结构简式
分子式
平面正六边形
空间构型：
C6H6
苯环上的6个碳碳键都 ，
是 的键。
相同
介于C-C和C=C之间的独特
键角：
120°
或
1、氧化反应:
火焰明亮并带有浓烟
注意: 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、取代反应:
⑴ 苯的溴代:
⑵ 苯的硝化反应:
2、易取代 3、难加成
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）
3、苯的加成反应:
各类烃的性质比较
(4)苯的磺化反应：
磺酸基
纯溴
溴水
纯溴
光照
取代
加成
催化剂
取代
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被 酸性KMnO4溶液 氧化
易被 酸性KMnO4溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
淡蓝色火焰，无烟
火焰明亮，有黑烟
火焰明亮，有浓烟
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
分子中含有一个或多个苯环的烃。
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。
五、苯的同系物：
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：
苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等
与苯的性质相似
1、氧化反应:
2、取代反应:
(1) 燃烧
(2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。
原因：甲基对苯环的影响
练习一
是
苯环的碳碳键完全相同。
练习二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
⒈下列说法正确的是 （ ）
A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，
所以它能使溴水褪色
B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气
中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰
C．苯的一氯取代物只有一种
D．苯是单、双键交替组成的环状结构
BC
课堂练兵:
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。 ( )
A. ①②③④ B．①②③
C. ②③④ D．①②④
⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( )
A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳
C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯
C
B
3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，
不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入
浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将
浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的
热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。
2.条件: 50-60oC水浴加热
1.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
注意事项: