第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃
基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高考成败，根基在此，不可小觑！
…………三年12考 高考指数:★★★★
1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
2.了解有机化合物中碳的成键特征。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质
1.有机化合物
(1)有机化合物。
①两个条件
a.含碳元素 b.化合物
②四类特例：CO、CO2、H2CO3和碳酸盐不是有机物。
(2)元素组成。
有机物除含碳元素外，还主要含有_______________________
___等。
(3)性质。
大多数有机化合物具有熔点和沸点___、___溶于水，可以燃
烧等性质。
2.甲烷的结构和性质
(1)物理性质。
无色无味的气体、难溶于水、密度比空气小。
氢、氧、氮、硫、卤素、
磷
低
难
(2)组成和结构。
面体
正四
(3)化学性质。
①稳定性
甲烷化学性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不反应。不能
使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液退色。
②燃烧反应
_____________________(淡蓝色火焰)
CH4+2O2 CO2+2H2O
③取代反应
甲烷与Cl2的反应为：
______________________，
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl，
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl，
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl。
3.烷烃的组成及结构
(1)通式：_______(n≥1)。
(2)结构特点。
烃分子中碳原子之间以_____结合呈链状，剩余价键全部与
_______结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和
链烃。
(3)碳原子成键特征。
①碳原子最外层有_____电子，不易失去或得到电子形成阴离
子或阳离子；
CnH2n+2
单键
氢原子
四个
②碳原子与碳原子之间可以形成_________________等共价
键，并以其构成碳链或碳环；
③碳原子通过_______与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合
物。
(4)同分异构体——“一相同一不同”。
一相同：_______相同 一不同：_____不同
如丁烷的同分异构体为正丁烷

____________和异丁烷________________。
C—C、C＝C、C≡C
共价键
分子式
结构
CH3CH2CH2CH3
二、乙烯和苯
1.乙烯
(1)组成和结构。
C2H4
CH2＝CH2
平面
结构
(2)物理性质。
无色稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
(3)化学性质。
①燃烧反应
反应：_______________________，
现象：火焰明亮且伴有黑烟。
②氧化反应
通入酸性KMnO4溶液中，现象：_____________。
③加成反应
通入溴的四氯化碳溶液中，
反应：_______________________，
现象：_____________。
溶液颜色退去
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
溶液颜色退去
与H2：________________________。
与HCl：_____________________。
与H2O： 。
④加聚反应
____________________________________
(4)用途。
有机化工原料，其产量可衡量石化工业发展水平；是植物生长调节剂，可作水果的催熟剂。
CH2＝CH2+H2 CH3CH3
CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl
2.苯
(1)组成与结构。
分子式：C6H6。
成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
分子构型：所有原子处于同一平面。
。
(2)物理性质。
无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，密度比水小，沸
点为80.5 ℃，熔点为5.5 ℃，当温度低于5.5 ℃时，苯会凝
结成无色的晶体。
(3)化学性质——“易取代，能加成，难氧化”。
①稳定性
不能与酸性KMnO4溶液反应，也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应
②取代反应
a.卤代反应：苯与液溴发生溴代反应的方程式为：
___________________________________
b.硝化反应:化学方程式为：

_________________________________________
③加成反应
苯和H2发生加成反应的化学方程式为：

____________________________________
④燃烧反应
__________________________
现象：火焰明亮，带浓烟。
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
三、煤、石油的综合利用
1.煤的综合利用
(1)煤的组成。
有机物
无机物
C
H、O、N、S
(2)煤的干馏。
煤的干馏指将煤_______________使之分解的过程，属于复杂
的_____变化。
隔绝空气加强热
化学
H2、CO、CH4、C2H4
氨气、铵盐
苯、甲苯、二甲苯
焦炭
石
油
加工
分馏：利用原油中各组分_____不同进行分
离的过程，可获得_____、_____、柴油及重
油。
裂化：在催化剂、高温条件下，将大分子
烃断裂成小分子烃，是_____变化。如化
学方程式为：

_______________________。
裂解：深度的裂化。裂解可得到_____、
_____、甲烷等。
2.石油的综合利用
碳氢化合物
沸点
汽油
煤油
化学
乙烯
丙烯
1.有机物除含碳元素外，一定含有氢元素。( )
【分析】有机物除含碳元素外，绝大多数含有氢元素，有些
不含氢元素，如CCl4。
2.制备氯乙烷可用乙烷与少量氯气在光照条件下反应。( )
【分析】不论乙烷和氯气的量比为多少，在光照条件下得到
的都是一氯代物、二氯代物……六氯代物的混合物。
×
×
3.除去乙烷中混有的乙烯气体，可通入过量氢气，在催化剂
的作用下使乙烯和氢气反应。( )
【分析】在催化剂的作用下乙烯和氢气能反应，但有机反应
一般不能完全反应，不能把乙烯完全除去且易引入新杂质
H2。
4.甲烷中含有乙烯气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去。
( )
【分析】乙烯气体通过酸性高锰酸钾溶液，最终可氧化成二
氧化碳气体，引入新的杂质。
×
×
5.甲苯中的所有原子都处于同一平面上。( )
【分析】甲苯中的甲基碳原子的4个共价键呈四面体型，故所
有原子不可能处于同一平面上。
6.煤的干馏和石油的分馏、裂化、裂解不都是化学变化。
( )
【分析】煤的干馏和石油的裂化、裂解是化学变化，石油的
分馏是物理变化。
×
√
重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能稳操胜券，赢定高考！
几种烃的结构、性质及反应类型的比较
1.几种烃的结构、性质的比较
甲烷
乙烯
苯
结构简式
结构特点
空间构型
物理性质
只含单键饱和烃
正四面体
碳碳双键不饱和烃
平面结构
介于单双键之间的一种特殊的键
平面正六边形
无色气体,难溶于水
无色液体
CH4
CH2＝CH2
甲烷
乙烯
苯
化学性质
燃烧
溴(CCl4)
酸性KMnO4
溶液
主要反应类型
不反应
不反应
不反应
加成反应
（退色）
氧化反应
（退色）
不反应(液溴在FeBr3 催化下发生取代反应）
取代
加成、加聚、
氧化
加成、取代
易燃,完全燃烧时都生成CO2 和水
2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较
【高考警示钟】
(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，不同之处在于复分解反应一般断裂离子键，取代反应一般断裂共价键。注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。
【典例1】(2012·银川模拟)盆烯是近年合成
的一种有机物，它的分子结构可简化表示为
如图所示(其中C、H原子已略去)，下列关于
盆烯的说法中错误的是( )
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，且原理是一样的
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
【解题指南】解答本题应注意以下三点：
(1)理解碳的四价结构，能根据键线式确定有机物的分子式。
(2)从物质中所含官能团(碳碳双键)入手，分析物质的化学性质。
(3)从CH4和乙烯的结构入手分析有机物的空间结构。
【解析】选C。根据盆烯的结构可知其分子式为C6H6，但结构与苯不同，所以和苯互为同分异构体，A说法正确。在盆烯分子中除了双键碳，其余四个碳原子均连接四个原子呈四面体结构，因此碳原子不可能在同一平面上，B说法正确。由于其中含有碳碳双键，所以在一定条件下可以发生加成反应，能使溴水退色；可被酸性KMnO4溶液氧化，因此盆烯使溴水或酸性KMnO4溶液退色的原理不同，C说法错误，D说法正确。
【变式训练】(2012·长春模拟)在①CH2＝CH2
② ③CH4 ④聚乙烯四种物质中：
(1)能使溴的CCl4溶液退色的是_________(请填物质的序号，
下同。)
(2)属于高分子化合物的是________；
(3)没有固定相对分子质量的是__________；
(4)所有原子在同一平面的是___________；
(5)既能发生取代反应又能发生加成反应的是__________。
【解析】含有碳碳双键能使溴水退色，只有①；属于高分子
化合物的是④聚乙烯，nCH2＝CH2   ，
在聚乙烯中n值不同，没有固定的相对分子质量，所有原子在
同一平面的是乙烯和苯，苯既能发生取代反应又能发生加成
反应。
答案：(1)① (2)④ (3)④ (4)①② (5)②
【变式备选】某烃结构简式如下：
，有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有碳原子可能在同一平面上
D.所有碳原子可能在同一直线上
【解析】选C。解答该类题目，应按照乙烯、苯的结构，尽量
体现分子的实际结构，据此确定共线、共面的原子。题中物

质的结构为： ，因此所有碳原子可

能共面，同一直线上的碳原子至多有3个。
同分异构体
1.同分异构体
化学组成相同(分子式相同)，结构不同的化合物的互称。
2.同分异构体的判断——一同一不同
(1)一同。
分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。
(2)一不同。
结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
3.同分异构体的书写
(1)遵循原则。
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列孪、邻到间。
(2)书写步骤。
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
(3)实例(以C6H14为例)。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主
链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳架结构有两种：

注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和
④位等效，只能用一个，否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支
链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子
上，两个甲基连接时，先连在同一碳上(孪)，依次相邻、相
间等。此时碳架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原
子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
4.同分异构体数目的判断
(1)等效氢法。
分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如 中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属
于“等效”氢原子，如 分子中有2种“等

效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原
子，如 分子中有2种“等效”氢原

子。
(2)换元法。
一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与
(m-n)元取代物种类相等。
【高考警示钟】
(1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行，避免遗漏和重复。
(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况，判断同分异构体时，不要受书写形式的影响。
【典例2】(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构
体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
【解题指南】解答本题时应先找出五个碳原子的碳骨架异构，然后再逐一排列官能团的位置异构。
【解析】选C。此题首先找出C5H12有三种同分异构体：正戊
烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：
CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、(CH3)3CCH2Cl，一
共8种同分异构体。
【互动探究】(1)若分子式为C5H12的一氯代物只有一种结构，
写出该烃的结构简式。
提示：C5H11Cl只有一种结构，说明该烃中只有一类氢原子，
属于对称结构，只有C(CH3)4符合。
(2)烃C(CH3)4的二氯代物有几种？
提示：对烃CH3C(CH3)2CH3的二氯代物，两个氯原子可以取代
同一甲基上两个氢原子，也可以取代四个甲基中任意两个甲
基上的两个氢原子，二氯代物共2种。
快速、规范答题是获取高分的必要条件。本栏目将高中阶段的实验题型、文字表述题型以及常见计算类型等化整为零，分类归纳点拨并辅以案例说明，提供答题模板，点拨解题技巧，突破解题时容易出现的“两不能”障碍，即知其所以但不能准确表达，思路清晰但不能快速解答。点滴积累，聚沙成塔，全面提高解题技能！
【解题技巧7】——先定后动法解决同分异构体的数目判断问题
1.优点
先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法，是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。
2.解题关键
先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子，然后在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另外的取代基得到相应答案。切忌胡拼乱凑，无序思维。
3.常见类型
(1)求二元取代物种数的方法。
①先标出不同位置的氢原子；
②在不同位置上分别固定一个取代基，并移动另一个取代基，即得答案。
(2)求三元取代物种数的方法。
①先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基，得其一取代结构；
②对所得一取代不同结构分别进行先定后动法，可得答案。
1.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，
如图：
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )
A.2 B.3 C.4 D.6
【解析】选C。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮
苯是平面六边形，分子中有2类氢原子，如图

；首先让氯取代硼原子上的一个氢原子

(图中①)，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种
(见图中1、2、3位置)，
如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种(图中4位置)，因此共4种。
2.国家食品卫生标准规定，酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)
含量不得超过百万分之一。相对分子质量为94.5的氯丙醇
(不含 结构)共有( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【解析】选B。相对分子质量为94.5的氯丙醇分子式为
C3H7OCl，可以看成是CH3CH2CH3中H被一个Cl和一个羟基(—OH)
取代后的产物，CH3CH2CH3有2类氢原子，如图

然后在①②位置上分别安排一个Cl原子，

如图 、 ，然后在1、2、3
位上分别安排1个羟基，共3种。
3.蒽( )的二氯代物有________种。

【解析】蒽的二氯代物种数可按先定后动法进行有序思维而
确定：(1)标出不同位置的氢原子：
(2)分别固定一个Cl原子在①、②、③位，然后让另一个Cl原子在有氢原子的位置上移动——取代氢原子：
注意不要重复：固定一个Cl原子在①位时，这个Cl原子已与所有位置上的Cl原子发生了组合，所以固定1个Cl原子在②(或③位)时，移动的Cl原子不要再被安排到①位(或①位和②位)上。
答案：15
1.主要以制得乙烯等短链不饱和烃为目的的石油加工方法是
( )
A.石油裂化 B.石油裂解
C.石油常压分馏 D.石油减压分馏
【解析】选B。石油裂化主要是为了得到液态烃，石油裂解是
为了得到气态不饱和烃。
2.烷烃 是烯烃R和氢气发生

加成反应后的产物，则R可能的结构简式有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
【解析】选C。烷烃分子中相邻碳原子间去掉两个氢原子形成
碳碳双键，共有6种可能(如图标a的地方)，即可能的烯烃有
6种。
3.有六种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④苯乙烯

( )、⑤环己烷( )、⑥环己烯
( )，既能使酸性高锰酸钾溶液退色，又能使溴水因
反应而退色的是( )
A.③④⑥ B.④⑤ C.④⑥ D.③④⑤
【解析】选C。能使酸性高锰酸钾溶液退色的物质有：烯烃和苯的同系物等，能使溴水因反应而退色的物质有烯烃等，只有C符合，本题易错选A，要明确在聚乙烯中无双键。
4.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，下列均不可作为证据证明这一事实的一组是( )
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的对位二元取代物只有一种
③苯分子中碳碳键的键长(即分子中两个成键的原子的核间距离)均相等
④苯不能使酸性KMnO4溶液退色
⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生加成反应生成环己烷
⑥苯在催化剂存在的条件下同液溴发生取代反应
A.①②⑤ B.②③④ C.①②⑥ D.②⑤⑥
【解析】选A。①苯分子结构中若单、双键交替出现，则苯的

间位二元取代物也只有一种结构 ，因此不能用以说
明苯环不存在单、双键交替结构。
②如果苯环存在单、双键交替结构，其对位二元取代物也只
有一种 ，所以②不可以作为证据。
③如果苯环是单、双键交替的结构，由于碳碳单键的键长和
碳碳双键的键长不等，所以苯环就不可能是平面正六边形结
构。实际上，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双
键之间的独特的共价键。
④苯环中如存在单、双键交替结构就存在 ,就会使
酸性KMnO4溶液退色。而实验证实苯不能使酸性KMnO4溶液退
色，这就证明苯环中不存在单、双键交替结构。
⑤苯与H2加成生成环己烷，可说明不饱和键的存在，不能作
为判据。
⑥苯与液溴不发生加成反应，但可取代，可以作为判据。
5.两种气态烃的混合气体共1 mol，在空气中完全燃烧得到
1.5 mol CO2和2 mol H2O，关于该混合气体的说法正确的是
( )
A.一定含有甲烷，不含乙烷
B.一定含乙烷，不含甲烷
C.一定是甲烷和乙烯的混合气体
D.一定含甲烷，但不含乙烯
【解析】选A。由题意可知n(烃)∶n(C)∶n(H)=1∶1.5∶4，
该烃的平均分子式为C1.5H4，这两种气态烃为CH4和CxH4，只有
A符合。
6.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
B.乙烯能使溴水退色，甲烷和苯都不能与溴水反应
C.天然气、沼气和水煤气都属于可再生的清洁能源
D.丙烯的结构简式可以表示为CH3CHCH2
【解析】选B。石油分馏的产物是烃类物质而不是烃的衍生
物，A错误；B正确；天然气不属于可再生能源，C错误；丙烯
的结构简式不能省略碳碳双键，D错误。
7.(2012·长春模拟)有人认为CH2＝CH2与Br2的加成反应，实
质是Br2先断裂为Br+和Br-，然后Br+首先与CH2＝CH2一端的碳
原子结合，第二步才是Br-与另一端的碳原子结合。根据该观
点如果让CH2＝CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则
得到的有机物不可能是( )
A.BrCH2CH2Br B.ClCH2CH2Cl
C.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl
【解析】选B。由题目中的信息可知，带正电荷的离子首先与
CH2＝CH2一端的碳原子结合，没有带正电荷的氯离子，故选项
B 不可能。
8.(2012·烟台模拟)有机物的结构可用“键线式”简化表
示。如CH3—CH＝CH—CH3可简写为 。有机物X的键线式

为 ，下列说法不正确的是( )

A.X的化学式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简
式：
C.X能使酸性高锰酸钾溶液退色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的
一氯代物有4种
【解析】选D。由有机物X的键线式为 ，可知X的化

学式为C8H8，A正确；化学式为C8H8的同分异构体属于芳香烃
的是苯乙烯，B正确；有机物X中含有碳碳双键，可使酸性
KMnO4溶液退色，C正确；D选项中Z的结构简式为 ，
其一氯代物有2种，分别为 和 ，D错误。
9.某烃在标准状况下的密度为3.215 g/L，现取3.6 g该烃完
全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫
酸增重5.4 g，求：
(1)该烃的相对分子质量，确定该烃的分子式；
(2)通过碱石灰时碱石灰增加的质量；
(3)该烃有_______种同分异构体，写出一氯代物只有一种烃
的结构简式__