第三章　有机化合物复习
⑴氧化反应：
①燃烧
——火焰明亮并伴有黒烟
将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：
现象：
紫色褪去
②与酸性KMnO4的作用：
⑵加成反应：
——黄色(或橙色）褪去
Br
Br
+ Br—Br
1, 2—二溴乙烷 ，无色液体
反应实质：
C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合
有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应
思考：
⑴实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代
反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？
⑵CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依
次通过哪一组试剂 ( )
A. 澄清石灰水、浓硫酸
B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C. Br2水、浓硫酸
D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
⑶加聚反应：
（聚乙烯）
加聚反应
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
⑴石油化学工业最重要的基础原料
乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发
展水平的重要标志。
⑵植物生长调节剂
乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：
5、乙烯的用途
乙烯与乙烷结构的对比
C—C

1.54
348
2C和6H不在同一平面上
C==C
120º
1.33
615
2C和4H在同一平面上
1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（　）
A．乙烯分子里含有C=C双键；
B．乙烯分子里所有的原子共平面；
C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。
D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。
C
2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ ）
A.通入氯气后进行光照
B.通入溴水中
C.通入澄清的石灰水中
D.点燃
E、通入高锰酸钾溶液中
B
烯烃(单烯烃)
1、概念：
分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。
2、烯烃的通式：CnH2n (n≥2)
同环烷烃通式
延伸：
3、烯烃同系物的物理性质
（1）常温下，C2—C4为气体，C5—C18为液体，C18以上为固体；
（2）烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸点逐渐升高；
（3）烯烃的密度随着碳原子数增多，逐渐增大。
同烷烃同系物
4、烯烃的化学性质
（1）氧化反应
①燃烧：
②与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。
（2）加成反应
（3） 加聚反应
问：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反应产物有几种？
第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种
基本化工原料---苯
1、化工原料、有机溶剂
2、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
3、装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂。
一、苯的用途：
二、苯的物理性质
颜色
无色
气味
特殊气味（苦杏气味）
状态
液态
熔点
5.5℃
沸点
80.1℃
密度
0.8765g/mL　　比水小
毒性
有毒
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂。
易挥发（密封保存）
将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）

Ａ．氯水 Ｂ．苯
Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI
B
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键
紫红色不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
萃取
球棍模型
一、苯的结构：
化学式：
Ｃ6Ｈ6
苯的分子结构：凯库勒式
苯的结构式：
苯的结构简式：
对苯分子结构进一步研究表明:
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
苯的一取代物只有一种：
苯的比例模型
苯的结构特点小结：
分子式：
C6H6
最简式：
CH
结构式
结构简式
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（     ）
　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。
　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
课堂练习一
B
下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（ ）
有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是
A. 苯 B.  乙醇
C. 四氯化碳 D.  己烷
课堂练习二
课堂练习三
D
C
性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
四、苯的化学性质
结构
（1）氧化反应：
不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。
现象：火焰明亮，有浓黑烟．
？
CH4和C2H4？
C2H2？
①溴代反应
a、反应原理：
b、反应装置：
c、反应现象：
（2） 取代反应
导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
溴与苯反应实验思考：
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应。
Fe能被Br2氧化
长导管
防倒吸,AgNO3
②硝化反应
纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？
一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。
b、本实验应采用何种方式加热？
水浴加热，便于控制温度。
硝基苯
苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别）
苯的硝化实验装置图
（3）加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
归纳小结
总结苯的化学性质（较稳定）：
2．易取代，难加成。
1、难氧化（但可燃）；
1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
　 注意：苯环上的取代基必须是烷基。
苯的同系物
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ）
Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　
Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ
C F
3、苯的同系物的化学性质
(1)取代反应：
TNT
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
(2)加成反应
(3)氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
练二
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（    ）  A、甲烷      B、乙烯   
   C、苯       D、乙炔
3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是
A、酒精 B、溴水与水
C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
练三
练四
C
等质量呢?
A
烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.
C
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有 ( )
A、2种 B、3种 C、4种 D、6种
练五
B
第三章 有机化合物
新课标人教版高中化学必修2
第三节 生活中两种常见的有机物
-----乙醇（两课时）
颜 色 ：
气 味 ：
状 态：
挥发性：
密 度：
溶解性：
无色透明
特殊香味
液体
比水小
跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
易挥发
二、物理性质

⑵ 如何检验酒精是否含水？
用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。
用无水硫酸铜检验 .
颜 色 ：
气 味 ：
状 态：
挥发性：
密 度：
溶解性：
无色透明
特殊香味
液体
比水小
跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
易挥发
二、物理性质

结构式:
比例
模型
乙醇的分子式：C2H6O
球棍
模型
结构简式:
CH3 CH2-OH
三、乙醇的分子结构
四 、乙醇的化学性质
1、与活泼金属反应(如Na、K、Mg、Al等)
演示 钠与无水酒精的反应：
该反应属于 反应。
置换
2、氧化反应
① 燃烧 CH3CH2OH +3O2 2CO2 + 3H2O
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(淡蓝色火焰,放出大量热)
③催化氧化

由此可见，实际起氧化作用的是CuO
Cu是催化剂
现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）
判断酒后驾车的方法：
使驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的强氧化剂三氧化铬（Cr03）的硅胶，如果呼出的气体中含有乙醇，乙醇会被Cr03氧化成乙醛，而Cr03会被还原为硫酸铬。三氧化铬和硫酸铬的颜色不同。
Cr03（暗红色） Cr2（SO4）3 （绿色）
CH3CH2OH CH3CHO
练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:
CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH
醇氧化机理:
①-③位断键
+ O2
原理
小结 ：
叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，
则不能去氢氧化。
(1). 2R—CH2—OH + O2
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛
仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮
3、脱水反应
(1)分子内脱水
CH2=CH2↑+ H2O
②
④
②处C-O 键，④处C-H 键断开后形成C=C 键
－消去反应
(2)分子间脱水—
取代反应
１、 已知乙醇的分子结构如下图：其中①②③④⑤表示化学键的代号，用代号回答
乙醇与钠反应断裂的键是（ ）
乙醇与浓硫酸共热到170℃断裂的键是（ ）
乙醇与氧气在铜或银作催化剂，加热条件下反应断裂的键是（ ）
①④
③⑤
⑤
练一练
（1）能与钠反应的有 ；
（2）能与O2在点燃条件下反应的有 ；
（3）能发生消去反应的有 ；
练一练
２、今有(A)CH3OH (B)
(C)
(D) CH3CH2CH2OH 这四种有机物，它们的化学特性与乙醇相似。用A、B、C、D代号填空：
ABCD
ABCD
BCD
ACD
（4）能与氧气在铜或银作催化剂条件下反应的有 ；
*4、与卤化氢(HX)发生取代反应
CH3CH2—OH +H—Br CH3CH2Br + H2O
小结: 乙醇结构与性质关系
置换反应→CH3CH2ONa
取代反应→CH3CH2Br
A. ①处断键 ：
B. ②处断键 ：
C. ③ , ①处断键 ：
D. ④ , ②处断键：
消去反应→ CH2=CH2
反应中乙醇断键位置？
烃的衍生物的概念：
烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物，称为烃的衍生物。
官能团的概念
决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。
几种常见的官能团名称和符号为：
碳碳双键、碳碳三键
１. 下列物质不能用来萃取溴水中的溴的是
苯
醇
四氯化碳
汽油
A
B
C
D
课堂练乙习
解：
因为乙醇与水互溶，所以选D
萃取剂必须符合以下。三个条件：
1.不溶于原溶剂，且密度相差较大
2.溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂
3.不能与溶质和原溶剂发生反应。
中大。
第三章 有机化合物
第三节 生活中两种常见的有机物
-----乙酸
一、物理性质：
颜色、状态：
无色液体
气味：
有强烈刺激性气味
沸点：
117.9℃ （易挥发）
熔点：
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：
易溶于水、乙醇等溶剂
二、分子组成与结构

C2H4O2
CH3COOH
羟基
羰基
（或—COOH）
推测：
羧基的性质
想一想？
羰基
羟基
上的反应
结构分析
发生在
羧基
受C=O的影响：
断碳氧单键
氢氧健更易断
上的反应
发生在
受-O-H的影响:
碳氧双键不易断
1、酸的通性：
A、使酸碱指示剂变色：
B、与活泼金属反应：
D、与碱反应：
E、与盐反应：
C、与碱性氧化物反应：
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH + Zn == (CH3COO)2Zn+H2↑
2CH3COOH + Cu(OH)2 = (CH3COO)2Cu+ H2O
2 CH3COOH + CuO = (CH3COO)2Cu + H2O
三.化学性质
设计一个实验,比较醋酸和碳酸的酸性强弱.
科学探究
酸性： CH3COOH>H2CO3
可以看到试管里有气泡产生，是二氧化碳气体。这说明乙酸的酸性强于碳酸。尽管如此，但它在水溶液里还是只能发生部分电离，仍是一种弱酸。
如何除水垢？
水垢主要成份：
Ｍg(OH)2和CaCO3
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
判断酸性强弱顺序：
CH3COOH，H2SO3，H2CO3
酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3
课本P69 演示实验3-4：
观察思考！
② 饱和Na2CO3溶液的作用是什么？
① 反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
课本P69 演示实验3-4：
乙酸乙酯的酯化过程
2、酯化反应
定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
乙酸乙酯
探究酯化反应可能的脱水方式
酯化反应实质：
酸脱羟基醇脱氢。
CH3 C 18O C2H5 + H2O
有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）
酸和醇的酯化反应
C2H5O—NO2 + H2O
CH3COOCH3 + H2O
硝酸乙酯
乙酸甲酯
乙酸乙酯的实验室制备的注意事项
1.装药品的顺序如何？
2.浓硫酸的作用是什么？
3.如何提高乙酸乙酯的产率？

4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？
①催化剂:加快化学反应速率
②吸水剂:增大反应进行的程度
乙酸;乙醇
５、加碎瓷片
——防暴沸
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.
② 溶解乙醇，吸收乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
６.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?
７.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？
防止受热不匀发生倒吸
第三章 有机化合物
第三节 生活中两种常见的有机物
-----乙酸（两课时）
云溪一中 高一化学备课组
2011年6月
方程式听写情况反馈
一、物理性质：
颜色、状态：
无色液体
气味：
有强烈刺激性气味
沸点：
117.9℃ （易挥发）
熔点：
16.6℃
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
溶解性：
易溶于水、乙醇等溶剂
复习回忆
二、分子组成与结构

C2H4O2
CH3COOH
（或—COOH）
1、酸的通性：
A、使酸碱指示剂变色：
B、与活泼金属反应：
D、与碱反应：
E、与盐反应：
C、与碱性氧化物反应：
三.化学性质
2、酯化反应
定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
乙酸乙酯的实验室制备的注意事项
1.装药品的顺序如何？
2.浓硫酸的作用是什么？
3.如何提高乙酸乙酯的产率？
加浓硫酸
4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？如何除去？
①催化剂:加快化学反应速率
②吸水剂:增大反应进行的程度
乙酸;乙醇
５、加碎瓷片
——防暴沸
① 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.
② 溶解乙醇，吸收乙醇。
③ 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
６.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?
７.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？
防止受热不匀发生倒吸
酸性
酯化反应
小结：
练 习
C
20
2． 关于乙酸的下列说法中不正确的是 （ ）．
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
C．乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激 性气味的液体　　
D．乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸
D
3、 酯化反应属于（ ）．
A．中和反应 B．不可逆反应
C．离子反应 D．取代反应
D
“酒是陈的香”
酯类广泛存在于自然界中
低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料。
是一种重要的化工原料
在日常生活中也有广泛的用途
3.乙酸的用途
课堂延伸
一元醇通式：Ｒ－ＯＨ
一元饱和醇通式：ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏ
多元饱和醇通式：ＣｎＨ２ｎ＋２Ｏｎ
一元羧酸通式：Ｒ－ＣＯＯＨ
一元饱和羧酸通式：ＣｎＨ２ｎＯ２
一元饱和羧酸酯通式：ＣｎＨ２ｎＯ２
一元饱和羧酸酯的性质
能发生水解反应：
练习:
1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（ ）
　A．金属钠 B．溴水
　C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊试液
C D
2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（ ）
　A．蒸馏 B．水洗后分液
　C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 　　　　　D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（ ）
　A．乙醛 B．硝酸　　C．苯甲酸 D．硫酸
C
A
4．用30g乙酸和46g乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是（ ）
A．37.4g B．44g
C．74.8g D．88g
解:
60 46 88
30g 46g Xg
求得: X = 44g
实际产量 = 44g x 85% = 37.4g
答案: 选 A
A
第三章 有机化合物
江苏省淮安中学张正飞
2006年5月6日星期四
新课标人教版高中化学必修2
第四节基本营养物质
（四课时）
植物油
动物脂肪
人类为了维持生命与健康，除了阳光与空气外，必须摄取食物。食物的成分主要有

六大类，通常称为营养素。
糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水
1.根据表3-3，分析单糖、双糖、多糖在分子组成上各有什么特点？
都含有C、H、O三种元素，分别具有相同的分子式
2.葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别具有相同的分子式，但却具有不同的性质，试推测原因
分子式相同，但结构式不同（同分异构体）
糖类，油脂和蛋白质主要含有C、H、O三种元素，分子结构比较复杂，这些物质有哪些主要性质，我们怎么认识它们呢？
学与问
醛基 -CHO
酮基
有还原性
同分异构体
同分异构体
不是同分异构体
因为n值不同
一、糖类的组成和分类
（一）糖类的组成
糖类：（也称碳水化合物 ）是由C、H、O三种元素组成的有机化合物，通式为 ，(m，n可以相同也可以不同)。
注意：
1、糖类通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成，并不反应糖类的结构。
2、属于糖类物质不一定符合通式，（如鼠李糖：C6H12O5）少数物质符合通式不一定是糖类。（HCHO，CH3COOH）
Cn(H2O)m
糖　类
（二）糖类的分类
糖类
单糖 (不能水解成更简单的糖 )
（依据：能否水解以及水解产物的多少）
低聚糖
(能水解成二、三、四分子单糖的糖)
多糖 ( 能水解成许多分子单糖的糖 )
如葡萄糖、果糖、核糖
如蔗糖、麦芽糖
二、葡萄糖
(一) 物理性质
白色晶体，有甜味，能溶于水。
根据下列信息推出葡萄糖的分子组成：葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6.7%，其余是氧。求分子式。
葡萄糖分子式：C6H12O6。
那结构又是怎么样的呢？
(二) 组成和结构
分子式：
结构简式：
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
其特征结构(官能团)_______、______。
醛基
羟基
思考1 根据葡萄糖的特征结构，结合已有知识，推测其可能具有哪些化学性质？
（三）化学性质：
（官能团：-OH，-CHO）
1.还原性
a、催化氧化：（-OH的性质）
C6H12O6 (l)+6O2（g) → 6CO2 (g)+6H2O (l) +2804kJ
b、燃烧，提供热量：
-----生理氧化：
c、银镜反应：
CH2OH (CHOH )4CHO+ 2Ag (NH3)2OH →
2Ag↓+3NH3+H2O+CH2OH(CHOH)4COONH4
d、与新制Cu(OH)2溶液反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 →
CH2OH(CHOH)4COOH +Cu2O↓+ 2H2O
-------特征反应
-------特征反应
２、加成反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+H2→
CH2OH(CHOH)4CH2OH
3、酯化反应：分子中含有醇羟基，
能与_______发生酯化反应
酸
(五) 制法
(3)糖果制造
(2)制镜工业
(1)制药工业：输液时,加一定量葡萄糖
(四) 用途
练习
1