第三章有机化合物
第二节 来自煤和石油的两种基本化工原料
第一课时
乙烯
1.关于甲烷和烷烃你还记得什么？
温故而知新:
？
如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟
乙烯的来源、地位
来源：石油及石油产品的分解；
地位：乙烯的年产量是衡量一个国家石油化工
水平的重要标志；
一、乙烯
②碎瓷片：积聚热量,
升高温度，作催化剂
③加热位置：碎瓷片
④将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。
⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液
⑥点燃气体
实验现象：
１、气体使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去；
２、气体使溴的四氯化碳溶液橙红色褪去。
3、点燃气体火焰明亮，并伴有黑烟。
类比甲烷
含碳量较高
石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃分子中含有碳碳双键（C=C），乙烯是最简单的烯烃。
研究表明：
实验证明：
来自石油的基本化工原料——乙烯
六个原子共面
乙烯的空间结构
正四面体
来自石油的基本化工原料——乙烯
6个原子在同一平面上，平面型分子，键角120°
约120°
约120°
约120°
1、乙烯的结构
电子式：
结构式：
结构简式：
CH2＝CH2 或 H2C＝CH2
CH2CH2
分子式：
C2H4
平面型
120°
键角：
空间构型：
乙烯是无色，稍有气味的气体，密度是1.25 g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。
2、乙烯的物理性质
乙烯的收集
方法
排水法收集，不用排空气法
3、乙烯的化学性质
(1)与酸性KMnO4的作用：
将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：
利用这个性质
区别烯烃和烷烃
3·1氧化反应
现象：
紫色褪去
1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗？
2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？
注意：乙烯和酸性KMnO4反应生成了CO2
思考：
3、乙烯的化学性质
(2)燃烧
将乙烯点燃
规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓
3·1氧化反应
现象：
火焰明亮并伴有黑烟
乙烯通入溴水中
Br
Br
+ Br—Br
1, 2 — 二溴乙烷
无色油状液体
密度比水大
现象：橙黄色褪去
3·2加成反应
利用这个性质除去甲烷中混有的乙烯
来自石油的基本化工原料——乙烯
我是
溴分子
来自石油的基本化工原料——乙烯
来自石油的基本化工原料——乙烯
来自石油的基本化工原料——乙烯
★有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。（不饱和烃的特征反应）
3·2加成反应
反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个,
2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。
应用：鉴别和除去烷烃中的烯烃
练一练：
CH3—CH3 (乙烷)
CH3—CH2Cl (氯乙烷)
CH3CH2—OH（乙醇)
ClH2C—CH2Cl
(1,2-二氯乙烷)
特点：断一加二，产物单纯
工业上用乙烯水化法制乙醇原理
不需要条件
聚合反应：
分子量小的化合物分子（单体）互相结合成分子量大的化合物（高分子化合物）又称加聚反应。
3·3聚合反应
实质：不饱和键的断裂和相互加成
(1)石油化学工业最重要的基础原料；
乙烯产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志
用于制造合成橡胶、合成树脂、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品；
(2)植物生长调节剂、催熟剂。
4、乙烯的用途
与环烷烃通式相同
来自石油的基本化工原料——乙烯
1、定义：
分子里含有碳碳双键的链烃叫烯烃，烯烃是一种不饱和烃。
2、（单）烯烃的通式：CnH2n (n≥2)
最简单的烯烃是乙烯 分子式：
C2H4
5、烯烃（单烯烃）
取代反应与加成反应的比较
取而代之,有进有出
加之而成,有进无出
烷烃的特征反应
烯烃的特征反应
C－H 断裂
C－C断裂
一种产物
产物较纯净
两种产物，产物复杂, 为混合物
来自石油的基本化工原料——乙烯
思考：
1、乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗？
2、鉴别甲烷和乙烯有哪些方法？
3、除去甲烷中混有的乙烯用什么方法？
来自石油的基本化工原料——乙烯
课堂小结
1、来源、地位、制法
2、物理性质
3、结构
4、化学性质
5、用途
C=C
⑴氧化反应
⑵加成反应
⑶加聚反应
乙烯
2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( )
A. CO B. CO2
C. C2H4 D. C2H6
来自石油的基本化工原料——乙烯
练一练
1. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )
A. 与氢气反应生成乙烷
B. 与水反应生成乙醇
C. 与溴水反应使之褪色
D. 与氧气反应生成二氧化碳和水
C
D
3、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依次通过哪一组试剂 ( )
A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
4．下列物质不可能是乙烯加成产物的是( )
A．CH3CH3     B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH  D．CH3CH2Br
B
来自石油的基本化工原料——乙烯
5、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？
分析：要获得CH3CH2Cl设计思路：
方案一：由乙烷制备氯乙烷
方程式：
反应类型：
方案二：由乙烯制备氯乙烷
方程式：
反应类型：
讨论哪种方法好？为什么？
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
加成反应
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
光照
取代反应
不好，得到的是混合物。
催化剂
加成较好，产物单一
来自石油的基本化工原料——乙烯
6、判断下列属于烯烃的是：( )
A、CH3CH2CH3
B、CH2=CHCH3
C、CH2=CHCH2Cl
D、CH2=CHCH=CH2
BD
烯烃必须把C=C写出来！！！
7、写出C4H8的所有同分异构体（5种）。
第三章有机化合物
第二节 来自煤和石油的两种基本化工原料
第三课时
苯
苯
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。
科学史话<苯的发现>
画出的C6H6结构式。
have a try
凯库勒在1866年提出三点假设：
(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
(2)每个碳原子均连接一个氢原子
(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式。
苯不能使KMnO4(H+)褪色
苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
结论：
科学探究

紫色不褪去
结论：苯分子较稳定，没有和乙烯类似的双键。
苯的分子结构：
①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上）
②碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）
③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
现代理论
2.结构式和结构简式：
1.分子式：C6H6
⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键)
⑴平面正六边形；
⒊分子结构：
1、苯的结构
2、苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊芳香气味的液体、
不溶于水，易溶于有机溶剂、密度比水小
熔点为5.5℃、沸点为80.1℃、冷却后凝结成无色晶体，易挥发（密封保存）、苯蒸气有毒。
3.1 苯的氧化反应
（1）不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，
（2）苯易燃烧
现象：易燃烧，火焰明亮伴有浓黑的烟（含碳量92％）
3、苯的化学性质
规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓
3.2 苯的取代反应
①苯和溴的取代反应：
注意：①溴为液溴，溴水不与苯发生反应
②生成溴苯是一种无色油状物，
不溶于水，密度大于水，能溶解溴呈橙色。
条件：纯溴、催化剂
②硝化反应：
①反应温度50°~ 60°（水浴加热）。
② 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体。
③浓硫酸作用是催化剂，吸水剂。
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代。
2.3.2 苯与H2的加成反应
总结苯的化学性质（较稳定）：
1.难氧化（但可燃）；
2.易取代，难加成；
3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。
结构 性质

（1）有机溶剂；
（2）重要的化工原料。
4、苯的用途
苯和苯的同系物：
1.概念：含有苯环的结构（1个），在组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。又叫做芳香烃。

2.通式：
知识拓展
CnH2n-6 (n≥6)
芳香烃：
含有苯环的烃。
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
苯的二溴取代物有       种同分异构体。写出它们的结构简式。
3
例1
例2
是
苯环的碳碳键完全相同。
能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是 （ ）

A.苯的一溴代物没有同分异构体
B.苯的间位二溴代物只有一种
C.苯的对位二溴代物只有一种
D.苯的邻位二溴代物只有一种
例3
用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（    ）

A．溴和CCl4  B．苯和溴苯
C．硝基苯和水 D．汽油和苯
例4
溶液分层；上层显橙色，下层近无色
萃取
分液漏斗
FeBr3或铁粉
例4
溴蒸气
溴水
液溴
光照
取代
加成
FeBr3作催化剂
取代
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被酸性KMnO4溶液氧化
易被 酸性KMnO4溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
淡蓝色火焰，无烟
火焰明亮，伴有黑烟
火焰明亮，有浓黑的烟
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
例5、写出C4H8的所有同分异构体（5种）。
中期考试降至
大家好好复习
1.乙烯是最简单的烯烃
2.乙烯和苯都是平面结构
3.乙烯可以发生氧化反应和加成反应
4.苯难氧化易取代难加成
5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料
㈡各类烃的结构特点和主要化学性质
1.易取代(卤代、硝化）
2.较难加成（加 H2 ）
3.氧化反应（燃烧）
1.加成反应（加H2、X2 、HX 、 H2O）
2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]
3.加聚反应
含有C＝C键
1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强
氧化剂反应
2.取代反应（卤代）
3.氧化反应（燃烧）
4.加热分解
仅含C－C单键
1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳原子不可能处于同一平面的是（ ）
A. 甲苯 B. 硝基苯
C. 2-甲基丙烯 D. 2-甲基丙烷
D
解析：
苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一个平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一个氢原子，因此7个碳原子在同一个平面内，A错；硝基苯可以看作是硝基取代苯环上一个氢原子，因此6个碳原子在同一个平面内，B错误；乙烯中2个甲基取代同一个碳原子上的两个氢原子，因此4个碳原子在同一个平面内，C错；甲烷为正四面体的中心，2-甲基丙烷可以看做是3个甲基取代甲烷分子中3个氢原子，因此4个碳原子并不在同一个平面内。
2（2008宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是（ ）

A.①② B.②③
C.③④ D.②④
B
解析：
本题考查学生掌握典型有机化合物的空间结构，并具有拓展同系物空间构型的能力，在①丙烯 ④甲苯中-CH3是一个空间立体结构（与甲烷类似），这四个原子不在同一个平面上， ②氯乙烯 和乙烯相同，是六原子共面结构③苯 是十二个原子共面
3（2008全国卷）下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是（ ）
A.甲苯 B.乙醇
C.丙烯 D.乙烯
C
解析：
丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，且丙烯中的甲基氢原子能够在光照条件下与溴发生取代反应。
C
1.下列有关乙烯的说法中不正确的是( )
A.乙烯分子的双键中有一个键较易断裂
B.乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上
C.乙烯分子中C=C的键长是乙烷分子中C-C的键长的2倍
D.乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应
2.制取一氯乙烷的最好方法是( )

A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烯和氢气、氯气反应
C
3.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙 烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（      ）
A. 通过足量的NaOH溶液   
B. 通过足量的溴水
C. 在Ni催化、加热条件下通入H2   
D. 通过足量的酸性高锰酸钾溶液
B
4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ）
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D
5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（    ）

A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此
连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键
C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间
D.苯分子中各个键角都为120°
B
1.石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃；
KMnO4
2.光照；催化剂加热

3.⑤；②④；①③

4.B 5.D 6.C 7.AD