第二节来自石油和煤的两种基本化工原料
第三章 有机化合物
（第二课时）
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
可 怕 的 苯
苯常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，
在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明
1、生产煤气后剩余一种油状的液体却
长期无人问津。
2、1825年，英国科学家法拉第从这
种油状液体中分离出一种新的碳氢化
合物，实际上就是苯
3、随后，法国化学家热拉尔确定了
其相对分子质量为78，分子式为C6H6。
但苯分子的结构是十九世纪化学大谜之一
苯的发现史
（1）6个碳原子构成平面六边形环。（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（3）环内碳碳单双键交替。
根据凯库勒的观点，画出苯分子的结构
试试看：
结构式
凯库勒苯环结构的观点：
结构简式
1865年
根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：
猜猜看：
苯分子内含有碳碳双键——
（1）能使酸性KMnO4溶液褪色（氧化）
（2）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色（加成）
请设计实验验证你的推测。
加入溴水
上层变橙红色，
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
苯中分别滴加酸性KMnO4溶液、溴水
萃取
实验探究一
（1）
（2）
1、苯不能使KMnO4(H+)褪色；
2、苯不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2
验证结果
结论：苯分子中不存在C=C键。
苯的结构到底如何呢？
？
凯库勒式存在缺陷
科学研究表明：苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如右图）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
（4）空间构型：
（1）分子式：
（2）结构式：
一、苯的分子结构
（3）结构简式：
平面正六边形，
12个原子共平面
或
(凯库勒式)
比例模型
球棍模型
哪种形式更为合理？
C6H6
二、苯的物理性质
无
特殊
液
小
苯是 色，有 气味的 体， 毒，密度比水 ， 于水。熔点为5.5℃，用冰冷却可凝成无色晶体，沸点为80.1 ℃.
有
不溶
1、氧化反应
现象：
火焰明亮，伴有浓烟
（含碳量高）
三、苯的化学性质
——燃烧
2、取代反应
①苯与液溴的反应
1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体
（溴蒸汽）
2、圆底烧瓶底部生成褐色油状液体
（溶有溴的溴苯）
3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成
（生成了HBr）
实验现象：
2、取代反应
①苯与液溴的反应
注意：
①苯与溴反应中的溴为纯溴，溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取分层使溴水层褪色。
②苯与溴的取代反应需要用铁作催化剂（实际上起催化剂作用的是FeBr3) 。
③ 生成的溴苯不溶于水且密度大于水。纯净的溴苯为无色的油状物。实验中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。
④除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
②苯的硝化反应
硝基苯
温度计的水银球插入水浴中，以便测定水温
烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
注意：
①试剂的滴加顺序是：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
②反应温度50°~60°水浴加热，便于控制温度。
③浓硫酸作用是催化剂和吸水剂。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体。密度大于水，难溶于水，生成的硝基苯由于溶有NO2而显黄色。可用NaOH除去。
3、加成反应
（环己烷）
或者：
什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？
分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。
最简单的芳香烃是：苯
甲苯
萘
蒽
C7H8
C10H8
C14H10
对比与归纳
纯溴
溴水
纯溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无反应
现象
结论
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环不被KMnO4氧化
焰色浅无烟
焰色亮有烟
焰色亮，浓烟
C%低
C%高
C%高
小结：
1、苯的结构：
2、化学性质：
平面正六边形，6个碳碳键完全相同
（1）燃烧
（2）取代：和液溴、浓硝酸
（3）加成
苯中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键
和双键之间的独特的键，故性质特殊：
易取代，能加成，难氧化
【课堂练习】
1、除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 ( )
A.水 B.稀NaOH溶液
C.乙醇 D.已烯
2、下列可用分液漏斗分离的一组是（ ）
A.溴和苯 B.苯和溴苯
C.水和硝基苯 D.苯和汽油
B
C
3、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A．①③④ B．③④⑤
C．②③⑤ D．①③⑤
C
4、加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是 （ ）
A．甲烷与氯气混和后光照反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色
B
D
作业
一、课本P72
二、课时P119-120