有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种 基本化工原料
第2课时
1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。
2.掌握苯的典型化学性质。
重点：苯分子的结构特点及化学性质。
难点：苯分子的结构特点。
【学习目标】
【重点难点】
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科学视野
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。
苯的发现史
·
探
科学视野
1.苯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
（1）无色，有特殊芳香气味的液体
（2）密度小于水（不溶于水）
（3）易溶有机溶剂
（4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃
（5）易挥发（密封保存）
（6）苯蒸气有毒
二、 苯
苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
可 怕 的 苯
一、苯的结构
发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，测定苯的相对分子质量为78，请确定苯的分子式。
解：C: 78×92.3%÷12=6
H: 78 × (1－92.3%)÷1=6
所以苯的分子式为C6H6
……
苯的组成：C6H6
碳四价学说
碳链学说
加入溴水
上层变橙红色，
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。
苯的结构到底如何？
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混合
萃取
实验·探究
2 苯的分子结构
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
（3）特点 苯分子具有平面正六边形结构。
（1） 分子式 C6H6 最简式 C H
1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应
凯库勒式的缺陷
性质完全相同，是同种物质
C-C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
苯的模型
比例模型
球棍模型
归纳
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全
相同是一种介于单键和双键之间
的特殊 (独特)的键。
1、氧化反应
现象：
明亮的火焰、浓烟
（含碳量高）
苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
实验·探究
实验·探究
苯与溴的取代反应实验链接
2、取代反应
+Br2
Br
+ HBr
FeBr3
①卤代
溴苯
Br2必须是纯溴。
只发生取代反应。
溴苯是无色、不溶于水且密度
大于水的油状液体。
实验·探究
互溶、
不反
应、深
红棕色
剧烈
反应
白雾
白烟
淡黄色
沉淀
烧杯底部
有褐色油
状物、不
溶于水
实验·探究
现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。
①溴水不与苯发生反应
②溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。
注意:
苯与溴的反应
实
验
思
考
题
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2.Fe屑的作用是什么？
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？
4.长导管的作用是什么？
5.为什么导管末端不插入液面下？
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
使之恢复本来的面目？
用作催化剂
剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。
溶液分层；上层显橙色，下层近无色。
萃取
分液漏斗
Fe(或 FeBr3)
实验·探究
实验·探究
苯的硝化实验链接
2、取代反应
+HO-NO2
NO2
+ H2O
②硝化
硝基苯
浓H2SO4
①一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀
②反应温度50°~ 60°（水浴加热）
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒
④浓硫酸作用是催化、吸水
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代
实验·探究
3、苯的加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
实验·探究
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
2．易取代
3，难加成。
苯的化学性质（较稳定）：
1、难氧化（但可燃）；

化学性质小 结
4.苯用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂
思考·交流
1、概念：
具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
　 注意：苯环上的取代基必须是烷基。
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（　 ）
Ａ　　　　　　　Ｂ　　　　　Ｃ　　　　
Ｄ　　　　　　　Ｅ　　　　　Ｆ
C F
交流·研讨
五、苯的同系物：
分子中含有一个或多个苯环的烃。
甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。
五、苯的同系物：
芳香族化合物：
分子中含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：
交流·研讨
苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似。
1、氧化反应:
2、取代反应:
(1) 燃烧
(2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。
原因：甲基对苯环的影响
交流·研讨
（一）苯的物理性质
（二）苯分子结构
苯的分子式为C6H6
平面正六边形结构，介于单双键之间独特的键结构简式： 凯库勒式
（三）苯的化学性质
氧化反应：
  取代反应：
硝化反应：
加成反应:
（四）苯的用途
（五）苯的同系物
本节小结