第二节来自石油的两种基本化工原料
第三章 有机化合物
？
这是谁的功劳？
如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟
乙 烯
衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？
我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料
乙烯的产量
（1）加热分解石蜡油，观察现象；
（2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液，观察现象；
（3）用排水集气法收集
一试管气体，点燃观察燃烧的情况。
探究实验：石蜡油（17个C以上）分解实验
产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？
研究表明，石蜡油分解的产物
主要是烯烃和烷烃的混合物
象这种分子中含有碳碳双键的烃类叫烯烃
下列属于烯烃的是：( )
A、CH3CH2CH3
B、CH2=CHCH3
C、CH2=CHCH2Cl
D、CH2=CHCH=CH2
BD
思考：最简单的烯烃分子式是：
C2H4
乙烯
一、乙烯的性质
通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L
（一）、乙烯的物理性质
二、乙烯的分子式和结构
结构式:
分子式:
结构简式:
CH2CH2
C2H4
电子式：
6个原子共平面，平面型分子。
CH2=CH2
乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。
乙烯分子的碳碳双键中的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。
三、乙烯的化学性质
⑴乙烯的氧化反应
⑵乙烯的加成反应
⑶乙烯的加聚反应
现象:燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟.
解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.
1.氧化反应
(1) 燃烧反应
三、乙烯的化学性质
(2)氧化反应
结论:易被氧化剂氧化。
应用:可用于鉴别乙烯。
想一想:乙烯能和溴水反应吗?
将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：
现象：紫色褪去
Br
Br
+ Br—Br
1, 2—二溴乙烷 ，无色液体
反应实质：
C=C断开一个, 2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合
将乙烯气体通入溴水中，观察现象
实验现象：
溴水的黄色很快褪去
乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。
有机物分子中的不饱和键(双键或三键)两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。
2、加成反应
此外,乙烯还可与其他物质发生加成反应
氯乙烷
思考：
⑴实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2取
代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？
⑵CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依
次通过哪一组试剂 ( )
A. 澄清石灰水、浓硫酸
B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸
C. Br2水、浓硫酸
D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液
C
⑶加聚反应：
乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
（聚乙烯）
加聚反应
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
四.乙烯的用途
（1）有机化工原料
（2）植物生长调节剂，催熟剂
1、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（　）
A．乙烯分子里含有C=C双键；
B．乙烯分子里所有的原子共平面；
C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。
D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。
实战演练
C
2、除去乙烷中混有的少量乙烯的方法，正确的是（ ）
A.通入氯气后进行光照
B.通入溴水
C.通入澄清的石灰水
D.点燃
B
实战演练
3、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( )
A.乙烷和氯气反应
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烷和氯化氢反应
C
4. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( )
A. 与氢气反应生成乙烷
B. 与水反应生成乙醇
C. 与溴水反应使之褪色
D. 与氧气反应生成二氧化碳和水
D
5、某烯烃和氢气加成后的产物如图：
思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间
只能是③④之间
评价与反馈：
（1）请说明加成反应与取代反应的区别。
（2）请说明乙烯的重要用途。
取代：有进有出
加成：只进不出
有机化工原料
植物催熟剂
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色
油状液体。
Michael Faraday
(1791-1867)
（一）苯的物理性质
（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）
1.无色，有特殊芳香气味的液体
2.密度小于水（不溶于水）
3.易溶于有机溶剂
4.熔点（5.5℃）, 沸点（80.1℃）低
5.易挥发（密封保存）
6.苯蒸气有毒
二、苯
冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
凯库勒式
[设问]苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?
[小结]苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。
[讨论]既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或C≡C ？如何用实验来验证？
[实验3-1]苯和KMnO4、溴水的反应。
紫红色
不褪
上层橙黄色
下层几乎无色
（二）苯的结构探究
分子式
C6H6
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应
∴C6H6分子稳定，且无C=C
(不饱和)
结构简式
苯的结构探究
结构式
凯库勒式
凯库勒式
结构特点：
a、平面结构,键角1200
b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10 m
烷烃 C-C 键 键长：1.54 ×10－10 m
烯烃 C=C 键 键长: 1.33 ×10－10 m
c、苯分子中并没有交替存在的单、双键。
（三）苯的化学性质
（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）
1、能燃烧：
[现象]火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。
由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。
2、取代反应
（1）苯与溴的取代反应
溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。
实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。
（2）苯的硝化反应
[设问]浓H2SO4 的作用是什么？
作催化剂、脱水剂
[设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？
浓H2SO4 的作用是:
加热方式：
水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）
[设问]装置中的长导管的作用是什么？
导气兼冷凝回流的作用
长导管的作用：
[设问]往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？
硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。
⑵加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷：
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
3．能取代
总结苯的化学性质：
1．稳定，难被KMnO4（H+）氧化；
2．可燃；
4．难加成
总结苯的化学性质（较稳定）：
注意：苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.
[练习1]可用分液漏斗分离的一组混合物是
A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴
C.苯和水 D.硝基苯和水
C D