第三章 有机化合物
第三节 生活中两种常见的有机物
清明时节雨纷纷，
路上行人欲断魂。
借问酒家何 处有，
牧童遥指杏花村。
何以解忧

唯有杜康——
明月几时有把酒
问青天
抽刀断水水更流，
举杯消愁愁更愁。
世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。
交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法
酒对人体的影响：
如果在短时间内饮用大量酒，初始酒精会像轻度镇静剂一样，使人兴奋、减轻抑郁程度，这是因为酒精压抑了某些大脑中枢的活动，这些中枢在平时对极兴奋行为起抑制作用。这个阶段不会维持很久，接下来，大部分人会变得安静、忧郁、恍惚、直到不省人事，严重时甚至会因心脏被麻醉或呼吸中枢失去功能而造成窒息死亡！
友情提示：
喝酒有害健康！
酒
X
一、烃的衍生物概述
1. 概念
2.官能团
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的化合物。
决定有机化合物的化学特性的原子或原子团
3.几种常见的官能团
（C=C）碳碳双键、（—X）卤原子、 （—OH）羟基、（—CHO）醛基、（—COOH）羧基、（—NO2）硝基等。
二、乙醇
1. 物理性质
无色液体、易挥发、有特殊香味、密度比水小、与水以任意比例互溶。
2.乙醇的分子结构
既可看作乙烷的衍生物，也可看作水的衍生物。
分子式：
结构式：
结构简式：
2、乙醇的分子结构
羟基－－
写作－OH
问题：你知道或推测乙醇具有的化学性质？
浮在水面
2Na＋2H2O＝
2 NaOH ＋H2↑
钠是否浮在液面上
钠的形状是否变化
有无声音
有无气泡
剧烈程度
反应方程式
剧烈
熔成小球
发出嘶声
放出气泡
缓慢
放出气泡
没有声音
仍为块状
沉在底部
2CH3CH2OH+2Na→
2CH3CH2ONa+H2↑
3.化学性质
(1)与钠等活泼金属反应生成氢气
1）燃烧
不如水与钠反应剧烈，说明乙醇分子中的羟基不如水分子活泼。
2）催化氧化
问题：从乙醇催化氧化的反应过程， 认识催化剂作用机理。
乙醇是一种清洁的可再生的能源。
(2)氧化反应
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
2 1
乙醇钠
现象:
钠沉在液面下，有气泡，反应缓慢
红色→黑色
黑色→红色
总反应方程式：
？
乙醛　　
刺激性气味液体
铜丝在实验中作催化剂
2)乙醇催化氧化：
工业上利用此原理生产乙醛
C2H6O
C2H4O
或：
乙醇能被其他强氧化剂氧化
利用 这一性质，可作为判断酒后驾车的方法。
反应原理：
3C2H5OH + 2CrO3 + 3H2SO4 → 3CH3CHO + Cr2 ( SO4 )3 + 6H2O
红色
蓝绿色
→
(3)消去反应(分子内脱水)-------实验室制乙烯
工业上乙烯来自于石油的裂解。
3)其它氧化反应
乙醇能被酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液氧化成乙酸。
乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色
橙黄色
蓝绿色
或CH2=CH2
褪色
消去反应:
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？
放入几片碎瓷片作用是什么？
用排水集气法收集
浓硫酸的作用是什么？
温度计的位置？
有何杂质气体？如何除去？
1、浓硫酸的作用？碎瓷片作用？
4、为何使液体温度迅速升到170℃，不能过低或过高？
3、温度计的位置？
2、乙醇与浓硫酸的混合液怎样配制？体积比？
5、书P51图3-4中NaOH的作用？
催化剂、脱水剂
防止暴沸
酸入醇中 体积比为1∶3
温度计水银球在液面以下
140 ℃时 分子间脱水生成乙醚和水 （取代）
170℃时 分子内脱水生成乙烯和水（消去）
170℃以上浓硫酸使乙醇脱水炭化
可能发生的反应：
在实验室里制备的乙烯中常含有SO2，试设计一个实验，检验SO2的存在并验证乙烯的还原性。
根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：
1、与金属钠的反应
2、氧化反应
（1）燃烧
（2）催化氧化
3、消去反应
4、酯化反应
小结
结论：乙醇的性质是乙基和羟基相互作用的结果。
①
① ③
② ⑤
① ② ③ ④ ⑤
①
【迁移·应用】
下列物质中，能与醋酸发生反应的是（ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A.①③④⑤⑥ B.②③④⑤
C. ①②④⑤⑥ D.全部
D
随堂练习
1．下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（ ）
A. 由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B. 由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C. 由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D. 由于乙醇容易挥发，所以才有俗语“酒好不怕巷子深”的说法

A
精品课件
3、乙醇分子中不同的化学键如下图：
当乙醇与钠反应时， 键
断裂；当乙醇与氧气反应
（Cu作催化剂）时， 键断裂。
2、1998年山西朔州发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分主要是 （ ）
（A）CH3CH2OH （B）CH3OH 　　（C）CH3CHO　　 （D）CH3COOH
B
①
①③
随堂练习
1.下列混合物中，不能用分液漏斗分 离的是（ ）

A．乙醇和水 　B．硝基苯和水C．溴苯和水　 D．四氯化碳和水
A
1、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后其颜色会从红色变为蓝绿色，利用这个现象可测得汽车司机是否酒后驾车。反应的方程式：2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O，此反应的氧化剂是（ ） A．C2H5OH B．CrO3 C．H2SO4 D．CH3CHO
2、把质量为mg的铜丝灼烧变成黑色，立即放入下列物质中，使铜丝变成红色，而且质量仍为mg的是 （ ）
A．稀H2SO4 B．C2H5OH
C．CH3COOH溶液 D．CO
练习3
B
BD
三、醇类
1.概念:分子中羟基（—OH）与链烃基或苯环侧链相连的有机化合物。
2.饱和一元醇的结构特点、组成通式
3.醇类的化学性质(类似于乙醇)
（1）与钠等活泼金属反应生成氢气
燃烧
催化氧化
其它氧化反应
（3）消去反应(分子内脱水)
（2）氧化反应
｛
练习：下列物质中属于醇类且能发生催化氧化反应的是
√
(CH3)3C-OH
(CH3)3CCH2OH
√
√
√
√
2.下列醇不能发生消去反
应生成烯烃的是（ ）
AD
练习：下列物质中属于醇类且能发生消去反应的是
√
3、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是：（ ）
A： CuSO4··5H2O
B： 无水硫酸铜
C： 浓硫酸
D： 金属钠
B
4、把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是 ( )
A： 稀硫酸
B： 酒 精
C： 稀硝酸
D： CO
BD
能发生的反应是 。
①置换反应 ②加成反应
③催化氧化 ④消去反应
有机物
① ② ③
1、（1998年上海，21）已知维生素A的结构简式可写为：
　　　　
　　
式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并且氢原子数补足四价，但 C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是（ ）
　　A、维生素A的分子式为C20H30O
　　B、维生素A是一种易溶于水的醇
　　C、维生素A是分子中有异戊二烯的碳链结构
　　D、1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7mol H2发生加成反应
AC
2、已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体，请回答：
　　（1）戊醇的这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3(CH2)3CH2OH和（写结构简式）__________、__________、__________。
　　（2）这些同分异构体脱水后可得_______种烯烃。
5
民间有句传说“杜康造酒儿造醋”，杜康是酒的创始人，他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,黑塔率族从山西迁到现江苏省镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜，他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。这种调味酱叫什么名字呢？黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江恒顺酱醋厂酿制的一批醋的期限还是二十一天。
廿
一
日
酉
四、乙酸 1、分子结构
分子式：
C2H4O2
结构式：
结构简式 ：
CH3COOH或
羧基
2、乙酸的物理性质：
无色液体，有强烈刺激性气味，易挥发，
易溶于水和乙醇。
(无水乙酸又称为:冰醋酸)
[思维延伸] 如何分离乙酸和 乙醇?
类比学习：
乙醇
药品：镁条、Na2CO3、乙酸
溶液、酚酞、NaOH溶液、石蕊试液。
利用下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性。
探究实验
可行方案
现象
反应方程式
试液变红
镁条溶解产
生无色气体
产生无色气体
乙酸溶液
加入镁条
乙酸具有酸性
(CH3COO)2Mg +H2 ↑
2CH3COOH + Na2CO3 →
2CH3COONa +H2O+CO2↑
乙酸溶液
中加石蕊
Na2CO3粉未中
加入乙酸溶液
CH3COOH + NaOH →
CH3COONa+H2O
往加入酚酞的NaOH
溶液中滴加乙酸溶液
红色溶液
逐渐变浅
测PH值
实验
结论
3、化学性质
（1）酸性：弱酸，具有酸的通性。
酸性：CH3COOH＞H2CO3
CH3COOH
CH3COO-＋H+
2CH3COOH + Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH+2Na →2CH3COONa+H2 ↑
烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇。
？
乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
同位素示踪法
酯化反应属于哪一类型有机反应？
(2)酯化反应 (属于取代反应）
1）定义：酸与醇反应生成酯和水的反应
2）实质：羧酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)
3）注意：可逆反应
（如何用平衡移动原理理解上述装置和操作？）
4）实验：
①反应中浓硫酸的作用是什么？
②为什么要用饱和Na2CO3溶液吸收产物？
③为什么导气管不能伸入饱和Na2CO3溶液？
④反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
⑤如何用平衡移动原理理解上述装置和操作？
【观察•思考】
思考：
①浓硫酸的作用？
②饱和Na2CO3溶液的作用？（或如何分离提纯乙酸乙酯？含有哪些杂质？）
催化剂、吸水剂
a.中和乙酸
b.溶解乙醇
c.降低乙酸乙酯在水中的溶解度.有利于分层。
④现象：
③导管为什么不伸入液面下：
液面上有透明、不溶于水的油状液体。
防止液体受热不均倒吸。
⑤如何用平衡移动原理理解上述装置
和操作？
增加反应物浓度或减少生成物浓度。
小结
四、乙酸
1.乙酸分子结构
2.乙酸的物理性质
无色液体、有强烈刺激性气味、易溶于水和乙醇。
3.乙酸的化学性质
(1)酸性:弱酸,比碳酸的酸性强。
在中学有机化学学习中，常根据有机物能否与碳酸盐反应生成CO2，判断其分子中是否含有—COOH。
四、乙酸
（2）乙酸的酯化反应
实验：用简易蒸馏法制取少量乙酸乙酯。（认识装置和操作）
酸（有机羧酸或无机含氧酸）和醇反应生成酯和水的反应。
问题1：酯化反应过程中的断键和成键方式。
问题2：如何用平衡移动原理理解上述装置和操作。
五、羧酸
1.概念:分子中羧基（—COOH）与烃基相连的有机化合物。
2.羧酸的化学性质(类似于乙酸)
(1)弱酸性
(2)酯化反应
含碳原子数比较少的羧酸溶于水。如甲酸、乙二酸等。
五、羧酸
探究问题：形式多样的酯化反应。
（1）形成小分子链状酯
（2）形成小分子环状酯
（3）形成聚酯（★）